Думаю, что здесь возможны два значения, а значит, и два перевода (хотя это неточно):
1. всегда помогал и продолжаю помогать.
2. всегда помогал, но по каким-то причинам уже не помогаю.
🤔

«когда было можно это сделать» склоняет меня ко второму варианту, но и первый не исключает совсем.

*когда можно было это делать
либо
*когда это было возможно

Я думаю так: I have always loved helping my mom whenever I could.

I think reserver is right. This is a direct translation from English.