Это на самом деле не вопрос, значит "стоит ли вообще спросить?"

Запятой не хватает после "значит". И можно подумать, что "значит" относится к окончанию предложения, а не к "на самом деле". Лучше сказать так:
Значит, на самом деле это не вопрос "стоит ли вообще спросить?" ?

в принципе, как часть предложения, это может быть и не вопрос: "he didn't think that there was any point in asking" -
"он не думал, что имело {смысл спросить}"

Спасибо, Грамблер, я только что заметил, что там опечатка. Я хотел сказать, что это на самом деле ВОПРОС. И ты прав - это может быть и не вопрос, как и в твоем варианте.

I need to borrow $500 for the downpayment on my new car, any point in asking you?