I fly my family [out] every two or three weeks when I’m on the road.
Я посещаю ( залетаю) к своей семье каждые две или три недели, по пути ( когда я в дороге)
Необходимо больше контекста для более детального (художественного) перевода.
А речь не о том, что семья прилетает? Вот нашел в словаре такое, в частности:
fly - переправлять пассажиров или грузы по воздуху
It may be possible to fly the women and children out on Thursday. — В четверг, быть может, окажется возможным переправить женщин и детей.1
Фраза из контекста вырвана? Дословный перевод: я перевожу семью каждые две или три недели, когда я в пути.
Да нет, не вырвана. Там прямая речь музыканта, рассказывающего про свои турне. Спасибо