
здесь date = свидание
“day into date” look (обычно в кавычках или с дефисами в одно слово), похоже, означает что-то вроде облика, подходящего как для повседневной жизни (day), так и для свидания.
These girls are looking very gay in their Day-into-Date Dresses! Simply switch the skirt to go from a “day into date” look.