мне почему-то кажется, что немного не совпадают оттенки. "клеиться" явно негативное. "to hit on" скорее нейтрально-положительное, что-то вроде "приударить". Или это мое воображение?

Хм, возможно. Хотя мне кажется (но это сугубо личное мнение, конечно), что "клеиться" это просто современный синоним "приударить" :)) Но если рассматривать все-таки с более негативной точки зрения, тогда есть "to mack on a girl".

to hit on - negative.

Hm, that's an interesting statement :) So what is a "positive" term for it?

"To hit smb on a girl" seems positive enough to me.

Though it may sound a bit ambiguous, if you think too much about it