Парнишка совсем голову потерял от моей сестры, но ей он вообще неинтересен. У нее другой парень. Он серьезно удручен/опечален ее равнодушием и , разумеется, ревнует /мою сестру/ к ее парню.

Теперь же он очень удручён / угнетён / опечален её безразличием и, разумеется, ревнует её к (её) другу.