Он тoже думал (полагал), что она была счастливой, если человека вообще когда-либо можно (было) таковым считать / называть счастливым / насколько об этом вообще можно было судить.

Он тоже думал (=считал)/Ему тоже казалось, что она как будто бы была счастлива, насколько можно было бы когда-либо назвать человека счастливым