"Looking in" means "observing his whole life" (philosophical meaning)

Igor, тот редкий случай, когда я не спешу с Ваши согласиться. А разве здесь речь не о том, что на пороге смерти 93-летний старец оглядывается на прожитую жизнь? Нет?

Спасибо, Rufi, а теперь, пожалуйста, все то же самое, только по-русски. :))

Да, он именно "оглядывался", анализируя свою жизнь

looking in his whole life ---> observing his whole life----> it is like watching a movie about his life

Если бы было легко, зачем бы я спрашивала? :)) В этом-то весь цимес, понимать по-английски гораздо проще, чем адекватно перевести на литературный русский.

вся жизнь перед глазами прелетала;
прокручивать мгновения жизни

Sprinster, я попыталась донести смысл в моем понимании, а вы уже его отшлифуете. У вас это лучше получается !!!

Так можно?
Когда я узнал его, он был глубоким старцем — в свои девяносто три года, на пороге смерти — полагаю, он в каком-то смысле оглядывался на прожитую им жизнь.

Я думаю, что не "на пороге смерти". Смысл такой "he was observing his life [during his whole life] .

Spinster, нет. оставим пока изначальный вопрос в стороне и разберемся с его возрастом. Вы немного ошиблись с определением момента знакомства и момента смерти. "когда я встретил его, он бал уже глубоким стариком - а умер он в 93-". что же касается второй части предложения - я не большой специалист по перфектам, но мне кажется, что все эти "had been" означают, что всё, что идет дальше, имело место до момента встречи. кроме того, а Вашу теорию, RUFI, бесспорно хорошую, не вписывается слово "outside". так что я пока остаюсь при своем скромном мнении. "to be outside looking in", насколько я помню - означает быть вне чего-то (круга общения, мероприятия, общественной жизни и т.п.) но очень хотеть внутрь. могу ещё предложить хороший, на мой взгляд, вариант "всю свою жизнь он был сторонним наблюдателем".

чтобы не быть голословным:
http://www.collinsdictionary.com/dictionary/english-thesaurus/on-the-outside-looking-in
и
http://www.oxforddictionaries.com/definition/english/on-the-outside-looking-in

Здесь смысл такой, что "он был наблюдателем своей жизни", т.е всю свою жизнь он наблюдал за своей жизнью со стороны [outside]

Голосую за версию того, что дедуля был аутсайдером/сторонним наблюдателем за жизнью как таковой. Наблюдать за своей жизнью со стороны всю свою жизнь - это как-то слишком заморочено.
Учитывая то, что как там по тексту выше говорится, он был школьным смотрителем))

Сдаюсь, уговорили. Пусть будет сторонним наблюдателем. СПАСИБО!!!!!! Что бы я без вас делала?

А такую версию утверждаем?
Когда я узнал его, он был глубоким старцем — дед умер в девяносто три года — полагаю, что в каком-то смысле он всю жизнь был сторонним наблюдателем.

У меня на ноутбуке не открывалась страница книги. На Айфоне открылась только сейчас.
Слово outside - ключевое слово, тк автор далее использует слово outside: “We were outside the gate....”; “But God doesn't want anyone left outside...”; “…..Jesus suffered "outside the city gate” to make people holy"; ”…..Jesus took on our “outsideness””
Все зависит от того как вы переведете слово "outside"

Я думаю, что слово outside может иметь такие смысловые значения как "потерянный рай", "внешний мир - мир вне рая", "грешная жизнь на земле" и тд