Наверное предложение и правда слишком сложное

…и неестественное

Моя попытка: Хотя он никогда не был в восторге от школы (и Бог знает, он уже (периодически) то ходил в школу, то не ходил в течение длительного времени — длительнее, что он готов был узнать), но сегодня уж точно самый худший день (в школе).

или— … но тот денёк уж точно был самый наихудший. (??)

Он И ТАК никогда не был в восторге от школы (и Бог знает, сколько времени он
то ходил в школу, то не ходил — даже ДОЛЬШЕ, ЧЕМ он готов был ПРИзнать), но сегодня (тот день) уж точно (был) самый худший школьный день.🧐

Nothing is wrong about то ходил в школу, то не ходил, especially in an everyday exchange. But there, I’d probably say пропускал уроки/школу временами/время от времени.