По-моему, так первое - если речь идет о беге (или ком-то бегущем) в кроссовках.
Второе - это похоже на описание, например, картинки изображающей кого-то running with sneakers (on). sneakers - важный элемент картинки.

То есть если указана поверхность, по которой бегут, то лучше брать with? И так с любой обувью?

Откуда вы это взяли вообще?

То есть если указана поверхность, по которой бегут, то лучше брать with? И так с любой обувью?

Вы бы лучше объяснили, что именно вы хотите сказать.

Проход по определенной поверхности в определенной обуви (на обувь делается акцент). Какой предлог лучше?

in работает всегда
В некоторых ситуациях with, возможно, будет лучше (я не уверен).
"Проход по определенной поверхности" неизвестно кого - здесь я with даже представить не могу.

А с чего вам вообще пришло в голову использовать 'with'?

Потому что с jumping есть такие примеры: "The mat is durable and stable, able to withstand jumping with sneakers and placing a balance beam directly on it". Однако большинство примеров с "in".
Так в чем разница?

Я же сказал - with подразумевает (on)
И по-русски можно сказать "прыжки с кроссовками на ногах".